27.4: Savon

Les acides carboxyliques et les sels ayant des chaînes alkyles plus longues que huit carbones présentent un comportement inhabituel dans l’eau en raison de la présence de régions hydrophiles (CO2) et hydrophobes (alkyles) dans la même molécule. De telles molécules sont appelées amphiphiles (Gk. amphi = les deux) ou amphipathique. Les acides gras composés de dix atomes de carbone ou plus sont presque insolubles dans l’eau et, en raison de leur densité plus faible, flottent à la surface lorsqu’ils sont mélangés à de l’eau., Contrairement à la paraffine ou à d’autres alcanes, qui ont tendance à s’accumuler à la surface de l’eau, Ces acides gras se répandent uniformément sur une surface étendue de l’eau, formant éventuellement une couche monomoléculaire dans laquelle les groupes carboxyles polaires sont liés à l’hydrogène à l’interface de l’eau, et les chaînes hydrocarbonées sont alignées Ce comportement est illustré dans le diagramme de droite. Les Substances qui s’accumulent à la surface de l’eau et modifient les propriétés de surface sont appelées tensioactifs.,

Les sels de métaux alcalins des acides gras sont plus solubles dans l’eau que les acides eux-mêmes, et le caractère amphiphile de ces substances en fait également des tensioactifs puissants. Les exemples les plus courants de tels composés sont les savons et les détergents, dont quatre sont présentés ci-dessous. Notez que chacune de ces molécules a une chaîne hydrocarbonée non polaire, la « queue », et un « groupe de tête »polaire (souvent ionique)., L’utilisation de composés tels que les agents de nettoyage est facilitée par leur caractère tensioactif, qui abaisse la tension superficielle de l’eau, lui permettant de pénétrer et de mouiller une variété de matériaux.

de Très petites quantités de ces agents de surface dissoudre dans l’eau pour donner une dispersion aléatoire des molécules de soluté. Cependant, lorsque la concentration est augmentée, un changement intéressant se produit. Les molécules de tensioactif s’assemblent de manière réversible en agrégats polymoléculaires appelés micelles., En rassemblant les chaînes hydrophobes ensemble au centre de la micelle, la perturbation de la structure liée à l’hydrogène de l’eau liquide est minimisée, et les groupes de tête polaire s’étendent dans l’eau environnante où ils participent à la liaison hydrogène. Ces micelles sont souvent de forme sphérique, mais peuvent également prendre des formes cylindriques et ramifiées, comme illustré à droite. Ici, le groupe de tête polaire est désigné par un cercle bleu et la queue non polaire est une ligne noire en zigzag.

le plus ancien agent de nettoyage amphiphile connu des humains est le savon., Le savon est fabriqué par hydrolyse catalysée par la base (saponification) des graisses animales (voir ci-dessous). Avant que l’hydroxyde de sodium ne soit disponible dans le commerce, une solution bouillante de carbonate de potassium lessivé à partir de cendres de bois a été utilisée. Les savons de potassium doux ont ensuite été convertis en savons de sodium plus durs par lavage avec une solution saline. L’importance du savon pour la civilisation humaine est documentée par l’histoire, mais certains problèmes associés à son utilisation ont été reconnus. L’un d’eux est causé par la faible acidité (PKA ca. 4.9) des acides gras., Les solutions de savons de métaux alcalins sont légèrement alcalines (pH 8 à 9) en raison de l’hydrolyse. Si le pH d’une solution savonneuse est abaissé par des contaminants acides, les acides gras insolubles précipitent et forment une écume. Un deuxième problème est causé par la présence de sels de calcium et de magnésium dans l’approvisionnement en eau (eau dure). Ces cations divalents provoquent l’agrégation des micelles, qui se déposent ensuite sous forme d’écume sale.

ces problèmes ont été atténués par le développement d’amphiphiles synthétiques appelés détergents (ou syndets)., En utilisant un acide beaucoup plus fort pour le groupe de tête polaire, les solutions aqueuses de l’amphiphile sont moins sensibles aux changements de pH. De plus, les fonctions sulfonates utilisées pour pratiquement tous les détergents anioniques confèrent une plus grande solubilité aux micelles incorporant les cations alcalino-terreux présents dans l’eau dure. Les Variations sur le thème amphiphile ont conduit au développement d’autres classes, telles que les détergents cationiques et non ioniques présentés ci-dessus. Les détergents cationiques présentent souvent des propriétés germicides, et leur capacité à modifier le pH de surface les a rendus utiles comme adoucissants et revitalisants pour les cheveux., Ces « outils » chimiques polyvalents ont considérablement transformé les marchés des produits de nettoyage ménagers et de soins personnels au cours des cinquante dernières années

réactions chimiques des graisses et des huiles

Les Graisses et les huiles peuvent participer à diverses réactions chimiques—par exemple, parce que les triglycérides sont des esters, elles peuvent être hydrolysées en présence d’un acide, d’une base ou d’enzymes spécifiques appelées lipases. L’hydrolyse des graisses et des huiles en présence d’une base est utilisée pour fabriquer du savon et est appelée saponification., Aujourd’hui, la plupart des savons sont préparés par hydrolyse de triglycérides (souvent à partir de suif, d’huile de noix de coco ou des deux) en utilisant de l’eau sous haute pression et température . Le carbonate de Sodium ou l’hydroxyde de sodium est ensuite utilisé pour convertir les acides gras en leurs sels de sodium (molécules de savon):