Au 19ème siècle à New York, des exilés cubains anti-espagnols sous la direction de Narciso López adoptèrent un drapeau suggéré par le poète Miguel Teurbe Tolón., Son dessin, qui deviendra plus tard le drapeau national, incorpore trois bandes bleues représentant les trois districts militaires de Cuba sous domination espagnole et deux bandes blanches symbolisant la pureté de la cause patriote. Le triangle rouge représentait la force et la constance, mais il peut aussi avoir reflété des influences maçonniques (les triangles sont des symboles maçonniques pour l’égalité et ont été trouvés dans un certain nombre d’autres drapeaux dans l’ancien empire espagnol). L’étoile blanche dans le triangle représentait l’indépendance. López porte ce drapeau lors des batailles de Cárdenas (1850) et de Playitas (1851)., Bien que les batailles aient été infructueuses, ce sont les premières fois que le drapeau a été hissé à Cuba.
Après que les États-Unis ont pris Cuba à L’Espagne pendant la guerre hispano-américaine, Les Stars and Stripes ont volé du 1er janvier 1899 au 20 mai 1902, lorsque le drapeau national cubain a été hissé comme symbole d’indépendance et de souveraineté. Il a été utilisé depuis, même après que la révolution communiste dirigée par Fidel Castro a réussi à prendre le contrôle du pays. Comme le dictateur précédent, Fulgencio Batista, Castro a utilisé un drapeau du parti dans toutes les activités publiques., Le mouvement du 26 juillet de Castro a créé un drapeau également divisé en rouge et noir, généralement en bandes horizontales et souvent avec des inscriptions.