Hydroboration-ossidazione converte alcheni in alcoli:
THF (tetraidrofurano) è il solvente che viene utilizzato per stabilizzare il dimero di BH3 che è un infiammabili, tossiche, esplosive con presenza di gas:
si tratta di un paio di passi di trasformazione che parte dall’aggiunta di borani (BH3) per l’alchene. Questo è chiamato idroborazione ed è un’aggiunta elettrofila all’alchene., Il boro è un acido di Lewis e accetta gli elettroni del legame π:
Questo è un meccanismo concertato, il che significa che tutti i titoli sono a rompere e formare al tempo stesso:
La conseguente alchil borani ha ancora due atomi di idrogeno e la reazione si ripete due volte la sua conversione in una trialchil borani. Anche se, fattori sterici possono impedire questo soprattutto per gruppi alchilici ingombranti.,/div>
Dopo di che, un 1,2-alchil spostamento si verifica la riduzione della densità elettronica sul boro:
un Altro nucleofila attacco, questa volta da –OH, seguita da perdita di ione alcossido e la sua protonazione produce il target di alcol:
In sintesi, hydroboration-ossidazione luoghi un gruppo OH in meno sostituito carbonio dell’alchene:
parlare qui, per semplicità, l’ossidazione di alchil boranes è spesso rappresentato con il monoalkyl borani invece di trialchil borani., Tuttavia, se si utilizza BH3, le reazioni di addizione si verificano per prime. E poiché solo una H attaccata al boro è necessaria per l’intera conversione, vengono utilizzati borani dialchil disponibili in commercio. Il più comune è 9-Borabiciclononano o 9-BBN:
Ax un esempio:
Gli alcheni possono essere convertiti in alcoli mediante idratazione catalizzata dall’acido che è più conveniente.,
La differenza tra queste due reazioni è che hydroboration-ossidazione permette l’anti-Markovnikov inoltre:
E il vantaggio è che si tratta di una reazione stereoselettiva che non solo un syn aggiunta di H e OH l’alchene:
si Ricorda, invece, che l’acido catalizzata aggiunte agli alcheni non sono stereoselettive e il numero massimo di stereoisomeri è ottenuto.
Leggi il prossimo post per i dettagli di Regio e Stereoselettività di idroborazione-ossidazione con problemi di pratica.,roxides con la Pratica dei Problemi
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