Dillinger serviu na Marinha.Dillinger começou sua carreira criminosa aos 20 anos de idade, quando roubou um carro perto de Mooresville, Indiana, e passou por Indianápolis. Confrontado e quase abatido pela polícia, ele decidiu alistar-se na Marinha dos EUA para escapar da prisão. Dillinger mais tarde passou alguns meses escavando carvão a bordo do couraçado Utah, mas o futuro gangster não aceitou bem a disciplina militar., Ele foi repetidamente censurado por insubordinação e desertou, e passou vários dias em confinamento solitário antes de finalmente desertar para sempre em dezembro de 1923.passou a maior parte da sua vida adulta na prisão.em setembro de 1924, um Dillinger de 21 anos foi preso depois de ter sido preso em um assalto fracassado a um merceeiro idoso. O jovem hood passou os próximos oito anos e meio a cumprir pena com alguns dos condenados mais endurecidos do Midwest e a obter uma educação abrangente nos truques do comércio criminoso., Poucos dias depois de ganhar a liberdade condicional em maio de 1933, Dillinger se juntou a uma gangue de Indianápolis e cometeu uma série de assaltos a mercearias e restaurantes. Ele graduou-se em assalto a Banco algumas semanas depois, iniciando a onda de crimes que o tornaria o gangster mais procurado do país.Dillinger ajudou a tirar seus companheiros de gangue da prisão.Dillinger cometeu uma série de assaltos de alto perfil durante o verão de 1933, mas ele estava desesperado para se reunir com alguns de seus velhos amigos da prisão para formar uma gangue de assaltantes de bancos., Em setembro, ele começou a conspirar para quebrar seus pretensos cúmplices fora da Prisão Estadual de Indiana em Michigan City. O Dillinger conspirou para ter três .38 pistolas escondidas em uma caixa de fio acoplado para a prisão camisa fazendo fábrica, permitindo que 10 condenados—incluindo experientes assalto à mão armada homens “Bonito” Harry Pierpont, Charles Makley e John Hamilton—para obter a cair sobre os seus guardas e fugir. O momento não podia ter sido melhor. Dillinger tinha sido preso na casa de uma namorada apenas alguns dias antes, e estava definhando na cadeia em Lima, Ohio., Em 12 de outubro, o recém-libertado Pierpont e outros dois homens entraram pela porta da frente e o soltaram, matando o xerife do condado no processo.ele assaltou esquadras de polícia.enquanto a maioria dos criminosos permanecia o mais longe possível dos homens da lei, Dillinger estava disposto a marchar até sua sede com a arma na mão. Pouco depois de ser libertado da prisão em outubro de 1933, Dillinger e sua banda realizaram um par de assaltos audaciosos nas delegacias de Auburn e Peru, Indiana., Como os delegados perplexos olharam, os gangsters esvaziaram seus armários de metralhadoras Thompson, espingardas, armas de gás lacrimogéneo, Coletes À Prova de bala e mais de uma dúzia de pistolas. Os bandidos imediatamente colocaram o arsenal para usar uma onda de assaltos a bancos que deixaram dois policiais mortos.Dillinger era uma celebridade nacional.com tantos roubos e fugas famosos, a cara de Dillinger foi espalhada por jornais e telejornais tanto quanto algumas Estrelas de Hollywood., Uma loteria de Indianápolis em quando ele seria capturado provou ser tão popular que teve que ser fechado, e seu pai foi oferecido uma pequena fortuna para fazer compromissos de Língua pública. Quando Dillinger e seu bando foram presos em Tucson, Arizona, dezenas de pessoas entraram na prisão da cidade apenas para a oportunidade de colocar os olhos no criminoso arrojado. Os negócios até o usaram como apoio a Celebridades não sancionadas. Ao saber que o carro-amante fora-da-lei dirigia seu automóvel, um concessionário Hudson pendurou uma faixa lendo, “Dillinger escolhe o Hudson 1934 para seu uso pessoal.,”Quando o ladrão mais tarde mudou para um Ford, a empresa imprimiu folhetos dizendo:” Eles vão pegar John Dillinger? Não até o tirarem de um Ford V8!ele escapou da prisão usando uma arma de madeira.
Dillinger foi preso em Tucson, Arizona em janeiro de 1934, depois que os habitantes locais reconheceram alguns de seus cúmplices altamente procurados. Após uma onda de cobertura da mídia, ele foi extraditado para Indiana e confinado à prisão em Crown Point para aguardar julgamento. As autoridades gabaram-se de que a prisão era à prova de fuga, mas Dillinger só permaneceria residente por pouco mais de um mês., Em 3 de Março de 1934, ele forçou sua saída do bloco principal, brandindo uma arma falsa. Dillinger afirmou que o tinha feito a partir de um bloco de madeira, uma lâmina de barbear e um casaco de graxa preta, mas relatos mais tarde sugerem que foi contrabandeado para a prisão por um de seus advogados. Em qualquer caso, Dillinger usou a pistola de madeira para reunir vários guardas e colocar as mãos em uma metralhadora Thompson. Uma vez armado com poder de fogo real, ele entrou na garagem da prisão, roubou o carro pessoal da polícia do xerife e foi de carro para Chicago., Surpreendentemente, Dillinger estava de volta em ação apenas três dias depois, em parceria com o gangster Baby Face Nelson e outros para derrubar um banco em Sioux Falls, Dakota do Sul.
Dillinger passou por uma cirurgia reconstrutiva facial para esconder sua identidade.
no final de Maio de 1934, a reputação de Dillinger—e sua caneca facilmente reconhecível-estava começando a alcançá-lo. Ele tinha sido baleado na perna durante um tiroteio com agentes do FBI (então conhecido como a divisão de investigação) no final de março, e tinha escapado por pouco de uma emboscada por G-Men em um resort em Wisconsin, um mês depois., Desesperado para mudar sua aparência, ele pagou US $5.000 para contratar os Serviços de Wilhelm Loeser e Harold Bernard Cassidy, um par de cirurgiões plásticos do submundo. Depois de anestesiar Dillinger com éter, os médicos deram ao gângster uma plástica rudimentar, removeram vários toupeiras e cicatrizes, encheram seu famoso queixo rachado e usaram químicos para queimar suas impressões digitais. O procedimento provou ser excruciante, e Dillinger ficou decididamente insatisfeito com os resultados. Ao olhar no espelho, ele supostamente exclamou: “raios, eu não pareço diferente do que eu fiz!,ele foi morto depois de ser traído por um amigo.
Dillinger passou a maior parte de julho de 1934 escondido em um apartamento em Chicago com a nova namorada Polly Hamilton e dona de bordel chamada Anna Sage. Ele conseguiu escapar da polícia durante a maior parte desse mês—até mesmo assistindo aos jogos de beisebol do Chicago Cubs—mas seus dias foram contados. Depois que o preço em sua cabeça subiu para US $25.000, o sábio nascido na Romênia contatou o FBI e se ofereceu para entregá-lo por parte do dinheiro da recompensa, bem como ajuda para evitar a deportação., Em 22 de julho de 1934, agentes federais estavam assistindo como Sage, Hamilton e Dillinger foram ver o filme do crime de Clark Gable “Manhattan Melodrama” no Biograph Theater De Chicago. Quando o trio saiu para o passeio pouco depois das 22:30, os agentes fecharam com as armas puxadas. Dillinger lutou para tirar uma. 380 automática de seu bolso, mas foi rapidamente cortado em uma saraivada de balas. Ele morreu no local.o governo federal gastou mais dinheiro a tentar apanhá-lo do que ele roubou.,
Dillinger e sua gangue roubaram pelo menos uma dúzia de bancos e sacaram um saque total de cerca de US $500.000 (cerca de US $7 milhões em moeda moderna), mas sua tomada empalideceu em comparação com a quantidade de dinheiro que o FBI gastou tentando pegá-lo. De acordo com a Associated Press, a Agência do governo recém-criada acumulou uma conta de cerca de US $2 milhões na caça ao homem, que incluía a conta de vários agentes dedicados apenas a Dillinger., Os historiadores creditam desde então a caça a John Dillinger—e sua eventual morte nas mãos do FBI-em ajudar a legitimar o FBI e estabelecê-lo como a unidade de crime mais famosa do país.seu corpo foi visto por milhares de espectadores.
a celebridade surpreendente de Dillinger tornou-se mais aparente do que nunca após sua morte. Caçadores de souvenirs acariciaram lenços no seu sangue na cena do tiroteio, e milhares de pessoas alinharam-se para ver o seu corpo cheio de balas quando foi colocado em exposição na morgue., Uma multidão de espectadores mais tarde se reuniu na funerária, e apesar dos esforços para manter sua data em segredo, mais de 5.000 pessoas apareceram no cemitério para seu enterro. O caixão de Dillinger foi envolto em cimento para deter ladrões de túmulos, mas sua lápide mais tarde teve que ser substituída várias vezes depois que as pessoas reclamaram pedaços dele como lembranças.