Benson Hotel, na década de 1920
Simon Benson tinha a intenção de construir um hotel de classe mundial em Portland. Durante o boom populacional que ocorreu entre a Exposição Centenária de Lewis e Clark de 1905 e a Grande Depressão, Benson cumpriu seu desejo.
A firma de Doyle, Patterson& Beach projetou o edifício principal do hotel no estilo francês do Segundo Império; O Hotel Blackstone de Chicago serviu como uma inspiração do projeto do edifício., O hotel abriu em 5 de Março de 1913 como anexo ao adjacente Oregon Hotel, na metade sul do quarteirão. Foi conhecido como o New Oregon Hotel por 16 meses, então renomeado para Benson Hotel após Benson assumir a gestão. Benson vendeu o hotel para William Boyd e Robert Keller em 1919. Eles, por sua vez, o venderam para hotéis ocidentais sediados em Seattle em 1944. Em 1959, o Antigo Edifício do Oregon Hotel ao lado foi demolido pela Western para abrir caminho para um anexo de 175 quartos para o edifício de 1912. Westen International Hotels foi renomeado Westin Hotels em 1981, e o hotel tornou-se Westin Benson., O Westin Benson foi adicionado ao Registro Nacional de lugares históricos em 1986. Westin Hotels vendeu o hotel para Westcoast Hotels (agora Coast Hotels & Resorts) em 1988 e voltou ao seu nome original.o Restaurante El Gaucho fica no rés-do-chão do edifício.o baterista Jimi Hendrix Experience Mitch Mitchell morreu em seu quarto de hotel no hotel Benson em 12 de novembro de 2008.