Depois de um breve flash-forward para Frank Sinatra como um homem velho, dizendo: “eu sinto falta do meu caras,” filme principal da narrativa começa durante a pontos altos nas carreiras solo do Rat Pack: Dean Martin tornou-se um grande sucesso, apesar de o fim de sua parceria com Jerry Lewis; Sinatra carreira está em seu pico; Sammy Davis Jr., está fazendo um retorno depois de quase fatal acidente de carro em que ele perdeu um olho, e standup quadrinhos Joey Bishop é aumentar a exposição como um ato de abertura para os outros três., A alcateia fica completa quando Sinatra se reconcilia com o ator Peter Lawford, que foi ostracizado desde que foi visto publicamente com a ex-esposa de Sinatra, Ava Gardner.Lawford casou-se com Patricia Kennedy. Abandonando a noção de seduzir Pat para sua própria diversão, Sinatra se torna mais interessado nas ambições políticas de seu irmão John F. Kennedy. Ele acredita sinceramente que Jack Kennedy seria um grande presidente, mas ele também sente que ter um amigo na Casa Branca poderia beneficiar a sua própria imagem pública. Sinatra organiza para que todo o grupo se apresente numa angariação de fundos da campanha JFK., Sinatra também conhece a paixão de Kennedy pelo sexo oposto e apresenta-o a Marilyn Monroe, que começa a ver Kennedy nas costas de seu marido, o Estrela de beisebol Joe DiMaggio.o pomposo pai de Kennedy, Joseph P. Kennedy, sente que os laços da máfia de Sinatra podem prejudicar as chances de Jack derrotar Richard Nixon na eleição de 1960. Ele insiste que Sinatra ajuda a Campanha apenas nos bastidores; hipocritamente, ele também pede a Sinatra para usar esses mesmos laços com a máfia para balançar o apoio dos Sindicatos da Virgínia Ocidental de Kennedy., Enquanto isso, o Rat Pack continua a desfrutar de sucesso em Hollywood e Las Vegas, muitas vezes combinando seus atos de palco para performances conjuntas. Eles até transformam sua amizade em uma colaboração de filmes, Ocean’s 11, trabalhando e tocando juntos ao mesmo tempo, desfrutando de vinho, mulheres e música.Davis às vezes é secretamente ferido pelas piadas racistas de seu ato de palco, especialmente depois de sua namorada, atriz May Britt, insinuou que o resto da Alcateia está rindo dele, não com ele., Davis tem um encontro mais sério com o racismo quando ele e Britt anunciam seu noivado, o que resulta em um protesto de casamento misto em frente ao Hotel Davis. Davis day sonha em assustar os manifestantes com uma rotina de música e dança em que ele empunha uma arma. Mas ele admite as possíveis repercussões políticas de um casamento inter-racial. Ele adia o casamento para evitar ferir Sinatra, que havia concordado em servir como padrinho. Na Casa Branca, O Presidente Kennedy procura renovar a sua amizade com Sinatra., Os dois vão velejar e planejam para Kennedy ficar na residência de Sinatra em Palm Springs durante uma próxima viagem presidencial na costa oeste. Emocionado com a ideia, Sinatra retorna para casa e organiza um complexo de convidados para ser construído para Kennedy e sua comitiva.no entanto, o FBI encontra uma potencial ligação da máfia para a Casa Branca através de uma mulher, Judy Campbell, que compartilhou telefonemas, e possivelmente assuntos, com ambos Kennedy e chefe da máfia Sam “Momo” Giancana depois de ser introduzido por Sinatra para cada um. O irmão de Kennedy, o procurador-geral Robert F., Kennedy, insiste que o Presidente cancele sua estadia na casa de Sinatra e corte todos os laços com o artista. Este enfurece Sinatra, que tinha afundado muito dinheiro e tempo na renovação e tinha sido pelo menos parcialmente responsável por Kennedy ser eleito presidente. Sinatra acaba com sua ira sobre Lawford, que como cunhado de Kennedy era a ligação direta de Sinatra à Casa Branca. Lawford encontra-se repetidamente servindo como um mensageiro entre Sinatra e os Kennedys, incluindo os namoricos secretos de JFK com Monroe, e ele está cansado disso., Lawford teme dar a notícia da decisão de Kennedy de cancelar sua visita à casa de Sinatra e ficar com Bing Crosby, um republicano. Um furioso Sinatra fisicamente atira Lawford para fora de sua casa e jura nunca perdoá-lo. O filme retrata este incidente como o início do fim da influência do Rat Pack tanto na política quanto no entretenimento.
