Hydroboration-oxidação converte alcenos em álcoois:
THF (tetrahidrofurano) é o solvente que é usado para estabilizar o dímero de BH3 que é um inflamáveis, tóxicas, explosivas de gás:
Ele está a alguns passos de transformação que se inicia a partir da adição de borane (BH3) para o alkene. Isto é chamado de hidroboração e é uma adição eletrofílica ao alceno., O boro é um ácido de Lewis e aceita os elétrons do π bond:
Este é um mecanismo concertado, o que significa que todos os títulos estão quebrando e formando ao mesmo tempo:
A resultante de alquilo borane ainda tem dois hidrogénios e a reação se repete mais duas vezes, convertendo-o em um trialkyl borane. Embora, fatores estéricos podem prevenir isso especialmente para os grupos Alquil volumosos.,/div>
Após isso, um 1,2-alquil mudança ocorre redução da densidade de elétrons na boro:
Outro nucleophilic ataque, desta vez por –OH, seguido por perda do alkoxide íon e sua protonation produz o destino de álcool:
Em resumo, hydroboration-oxidação coloca um grupo OH em menos substituído carbono do alkene:
Uma mencionar aqui é que, para manter a simplicidade, a oxidação de alquilo boranes muitas vezes é mostrado com o monoalquilo borane em vez de o trialkyl borane., No entanto, se for utilizado BH3, as reacções de adição ocorrem primeiro. E porque apenas um H ligado ao boro é necessário para toda a conversão, dialquil boranos disponíveis comercialmente são usados. O mais comum é de 9 Borabicyclononane ou 9-BBN:
Ax um exemplo:
os Alcenos podem ser convertidos em álcoois, ácido-catalisada e a hidratação que é mais acessível.,
A diferença entre essas duas reações é que hydroboration-oxidação permite anti-Markovnikov, além de:
E a vantagem é que ele é um stereoselective reação que só faz um syn adição de H e OH para o alkene:
Lembre-se, por outro lado, que o ácido catalisado adições para os alcenos são não stereoselective e o número máximo de estereoisómeros é obtido.
Read the next post for the details of Regio and Stereoselectivity of hydroboration-oxidation with practice problems.,roxides com a Prática Problemas
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