Hydroboration-oxydation convertit les alcènes en alcools:
le THF (tétrahydrofurane) est le solvant utilisé pour stabiliser le dimère de BH3 qui est un gaz inflammable, toxique et explosif:
c’est une transformation en quelques étapes qui commence à partir de l’addition de borane (BH3) à l’alcène. C’est ce qu’on appelle l’hydroboration et c’est une addition électrophile à l’alcène., Le bore est un acide de Lewis et accepte les électrons de la liaison π:
c’est un mécanisme concerté, ce qui signifie que toutes les liaisons se brisent et se forment en même temps:
l’alkyle borane résultant a encore deux hydrogènes et la réaction se répète il en un trialkyl borane. Bien que des facteurs stériques puissent empêcher cela, en particulier pour les groupes alkyles volumineux.,/div>
Après cela, un décalage 1,2-alkyle se produit réduisant la densité électronique sur le bore:
Une autre attaque nucléophile, cette fois par –OH, suivie d’une perte de l’ion alkoxyde et de sa protonation produit l’alcool cible:
En résumé, L’hydroboration-oxydation place un groupe OH sur le carbone moins substitué de l’alcène:
pour simplifier, l’oxydation des alkylboranes est souvent montrée avec le monoalkylborane au lieu du trialkylborane., Cependant, si BH3 est utilisé, les réactions d’addition se produisent en premier. Et comme un seul H fixé au bore est nécessaire pour toute la conversion, des dialkyl boranes disponibles dans le commerce sont utilisés. Le plus commun est de 9 Borabicyclononane ou le 9-BBN:
Ax un exemple:
Alcènes peuvent être convertis en alcools par catalysée par un acide de l’hydratation qui est plus abordable.,
la différence entre ces deux réactions est que l’hydroboration-oxydation permet l’addition anti-Markovnikov:
et L’avantage est que c’est une réaction stéréosélective qui ne fait qu’une addition syn du H et du OH à l’alcène:
rappelez-vous, en revanche, que les additions catalysées par l’acide aux alcènes ne sont pas Stéréosélectives et que le nombre maximal de stéréoisomères est obtenu.
lire le prochain post pour les détails de la Regio et de la Stéréosélectivité de l’hydroboration-oxydation avec des problèmes de pratique.,roxides avec de la Pratique, des Problèmes
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