Après un bref Flash-forward à Frank Sinatra en tant que Vieil homme, disant « Mes gars me manquent », le récit principal du film commence pendant les moments forts de la carrière solo du Rat Pack: Dean Martin est devenu un grand succès malgré la rupture de son partenariat avec Jerry Lewis; la carrière de Sinatra est à son apogée; Sammy Davis Jr., fait son retour après un accident de voiture presque fatal dans lequel il a perdu un œil, et Standup Comique Joey Bishop gagne en visibilité comme un acte d’ouverture pour l’autre trois., La Meute devient complète lorsque Sinatra se réconcilie avec l « acteur Peter Lawford, qui a été ostracisé depuis qu » il a été vu publiquement avec l » ex-femme de Sinatra, Ava Gardner.
Lawford a épousé Patricia Kennedy. Abandonnant une idée pour séduire Pat pour son propre amusement, Sinatra s’intéresse de plus en plus aux ambitions politiques de son frère John F. Kennedy. Il croit sincèrement que Jack Kennedy serait un grand président, mais il pense aussi avoir un ami à la Maison Blanche pourrait bénéficier à sa propre image publique. Sinatra s’arrange pour que tout le groupe se produise lors d’une collecte de Fonds de la campagne JFK., Sinatra connaît également L’engouement de Kennedy pour le sexe opposé et le présente à Marilyn Monroe, qui commence à voir Kennedy derrière le dos de son mari, la star de baseball Joe DiMaggio.
Le Père pompeux de Kennedy, Joseph P. Kennedy, pense que les liens de la mafia de Sinatra pourraient nuire aux chances de Jack de vaincre Richard Nixon aux élections de 1960. Il insiste pour que Sinatra aide la campagne dans les coulisses seulement; hypocritement, il demande également à Sinatra d’utiliser ces mêmes liens de foule pour balancer le soutien des syndicats de Virginie-occidentale À Kennedy., Pendant ce temps, le Rat Pack continue de connaître du succès à Hollywood et à Las Vegas, combinant souvent leurs numéros de scène pour des performances conjointes. Ils parlent même de leur amitié dans une collaboration de film, Ocean’s 11, travaillant et jouant ensemble en même temps, appréciant le vin, les femmes et la chanson.
Davis est parfois secrètement blessé par les blagues racistes de leur numéro de scène, surtout après que sa petite amie, l’actrice May Britt, insinue que le reste de la meute se moque de lui, pas avec lui., Davis a une brosse plus grave avec le racisme quand lui et Britt annoncent leurs fiançailles, ce qui se traduit par une manifestation de mariage mixte devant L’hôtel de Davis. Davis day-rêve d’effrayer les manifestants avec une routine de chanson et de danse dans laquelle il manie une arme à feu. Mais il concède les répercussions politiques possibles d » un mariage interracial. Il reporte le mariage pour éviter de blesser Sinatra, qui avait accepté de servir de témoin. À la Maison Blanche, Le Président Kennedy cherche à renouveler son amitié avec Sinatra., Les deux vont naviguer et prévoient que Kennedy reste à la résidence de Palm Springs de Sinatra lors d’un prochain voyage présidentiel sur la côte ouest. Ravi par L’idée, Sinatra rentre chez lui et organise la construction d’un complexe pour Kennedy et son entourage.
cependant, le FBI trouve un lien mafieux potentiel avec la Maison Blanche par le biais d’une femme, Judy Campbell, qui a partagé des appels téléphoniques, et peut-être des affaires, avec Kennedy et le patron de la mafia Sam « Momo » Giancana après avoir été présenté par Sinatra à chacun. Le frère de Kennedy, le procureur général Robert F., Kennedy, insiste pour que le Président annule son séjour chez Sinatra et coupe tous les liens avec L’artiste. Cela enrage Sinatra, qui avait coulé beaucoup d’argent et de temps dans la rénovation et avait été au moins partiellement responsable de L’élection de Kennedy à la présidence. Sinatra prend sa colère sur Lawford, qui en tant que beau-frère de Kennedy était le lien direct de Sinatra avec la Maison Blanche. Lawford se retrouve à plusieurs reprises à servir de messager entre Sinatra et les Kennedys, y compris les relations secrètes de JFK avec Monroe, et il en a marre., Lawford redoute de donner la nouvelle de la décision de Kennedy d’annuler sa visite à la maison de Sinatra et de rester à la place avec Bing Crosby, un républicain. Un Sinatra furieux jette physiquement Lawford hors de sa maison et jure de ne jamais lui pardonner. Le film dépeint cet incident comme le début de la fin de L’influence du Rat Pack dans la Politique et le divertissement.
