Tre giorni dopo aver lasciato Christian Grey, Ana ha iniziato il suo lavoro lavorando come assistente personale di Jack Hyde, e redattore a Seattle Independent Publishing (SIP). Continua a chiedere ad Ana di uscire, ma lei lo rifiuta. Christian ha iniziato a mandarle un’email per vedere se aveva bisogno di un passaggio alla mostra della galleria del suo amico Jose Rodriguez a Portland. La coppia riunita e riconciliata dopo aver partecipato allo spettacolo insieme. Christian compra i ritratti di Ana di Jose per evitare che le persone a caso li comprino, e perché lo diverte.,
Christian rivela ad Ana di aver comprato SIP, ma deve rimanere segreto per un altro mese. Ana si arrabbia che Christian sta interferendo nella sua carriera, soprattutto da quando ha congelato i conti della società impedendole di andare in viaggio d’affari a New York con Jack. Christian le dice che è per la propria protezione da quando Jack apparentemente molestato i suoi ultimi assistenti. Si scopre essere vero quando Jack ricatta Ana, chiedendo favori sessuali. Ana ha avuto una certa formazione in autodifesa dal suo patrigno che è ex-militare, che le ha permesso di fuggire., Christian lo licenzia e gli confisca il computer di lavoro.
Mentre partecipa al ballo in maschera a casa del Dr. e Mr. Grey, Ana incontra Elena Lincoln, la donna che ha introdotto Christian allo stile di vita BDSM e scopre che lei e Christian possiedono un salone insieme. Più tardi, Ana viene messa all’asta e Christian offre Christian 100.000 per il primo ballo con lei. Ana è arrabbiata con Christian perché continua ad essere amico di Elena.
Ana viene perseguitata da Leila Williams, una delle ex sottomesse di Christian. Ana si spaventa quando scopre che Leila ha una pistola., Leila rivela che la sua ossessione è iniziata quattro mesi fa, quando il suo amante è morto in un incidente d ” auto, portando ad un crollo mentale. Leila irrompe nell’appartamento di Ana e la minaccia con una pistola. Christian risolve la situazione lasciando Ana a temere che Christian non può essere in un rapporto di vaniglia. Ana affronta Christian su Leila. Spaventato che Ana stava per lasciarlo, Christian propone, ma lei si prende il tempo di considerarlo.
Jose guida a Seattle per visitare Ana. Christian ancora non si fida di lui, così lui le permette solo di vederlo se entrambi rimanere a Escala., Ana diventa preoccupato la sera prima del compleanno di Christian perché non aveva sentito da lui da quando è andato in volo da Portland a Seattle. Lo fa tornare sano e salvo, spiegando che il motore dell’elicottero ha fallito. Ana si rese conto che non vuole mai vivere senza Christian e accetta la sua proposta.
Il giorno dopo, la famiglia Grey organizza a Christian una festa di compleanno a casa loro. Kate, la sua compagna di stanza, si preoccupa quando legge un’e-mail tra Ana e Christian che parlano del loro contratto BDSM. Ana dice a Kate che la loro relazione è una vaniglia., Christian e Ana hanno annunciato il loro fidanzamento ed Elena la affronta per essere interessato solo alla ricchezza di Christian e che un rapporto di vaniglia non lo soddisferà mai. La dottoressa Grey ascolta la conversazione ed è furiosa per il fatto che Elena abbia predato suo figlio. Elena lascia la festa e Christian decide di porre fine alla loro relazione d’affari.
Christian porta Ana in una rimessa per barche dove le propone correttamente un anello e Ana accetta. Al di fuori della Grey Mansion, Jack Hyde sta segretamente guardando la festa e rivela di aver sabotato l’elicottero di Christian come atto di vendetta.
