Dopo un breve flash-forward di Frank Sinatra come un vecchio uomo, dicendo: “mi mancano i miei ragazzi”, il film del racconto principale, che inizia in punti alti nella carriera da solisti del Rat Pack: Dean Martin è diventato un grande successo, nonostante la rottura del suo partenariato con Jerry Lewis; Sinatra carriera è al suo picco, Sammy Davis Jr, è un ritorno dopo un quasi fatale incidente d’auto in cui ha perso un occhio, e comico standup Joey Bishop sta guadagnando l’esposizione come un atto di apertura per gli altri tre., Il Branco diventa completo quando Sinatra si riconcilia con l’attore Peter Lawford, che è stato ostracizzato da quando è stato visto pubblicamente con l’ex moglie di Sinatra, Ava Gardner.
Lawford ha sposato Patricia Kennedy. Abbandonando un concetto per sedurre Pat per il suo divertimento, Sinatra diventa più interessato alle ambizioni politiche di suo fratello John F. Kennedy. Crede sinceramente che Jack Kennedy sarebbe un grande presidente, ma sente anche che avere un amico alla Casa Bianca potrebbe beneficiare della sua immagine pubblica. Sinatra organizza per l’intero pacchetto di esibirsi in una campagna di raccolta fondi JFK., Sinatra conosce anche l’infatuazione di Kennedy per il sesso opposto e lo presenta a Marilyn Monroe, che inizia a vedere Kennedy alle spalle di suo marito, la stella del baseball Joe DiMaggio.
Il pomposo padre di Kennedy, Joseph P. Kennedy, ritiene che i legami della mafia di Sinatra potrebbero danneggiare le possibilità di Jack di sconfiggere Richard Nixon nelle elezioni del 1960. Insiste sul fatto che Sinatra aiuti la campagna solo da dietro le quinte; ipocritamente, chiede anche a Sinatra di usare quegli stessi legami mafiosi per far oscillare il sostegno dei sindacati della West Virginia Kennedy., Nel frattempo, il Rat Pack continua a godere di successo a Hollywood e Las Vegas, spesso combinando i loro atti teatrali per spettacoli congiunti. Hanno anche parlay loro amicizia in una collaborazione cinematografica, Ocean 11, lavorare e giocare insieme allo stesso tempo, godendo di vino, donne e canzone.
Davis a volte è segretamente ferito dalle battute razziste del loro atto scenico, specialmente dopo che la sua ragazza, l’attrice May Britt, insinua che il resto del branco sta ridendo di lui, non con lui., Davis ha un pennello più serio con il razzismo quando lui e Britt annunciano il loro fidanzamento, che si traduce in una protesta di matrimonio misto di fronte all’hotel di Davis. Davis day-sogna di spaventare i manifestanti via con una canzone e danza di routine in cui brandisce una pistola. Ma ammette le possibili ripercussioni politiche di un matrimonio interrazziale. Rinvia il matrimonio per evitare di ferire Sinatra, che aveva accettato di servire come testimone. Alla Casa Bianca, il presidente Kennedy cerca di rinnovare la sua amicizia con Sinatra., I due vanno a vela e pianificano per Kennedy di soggiornare nella residenza di Palm Springs di Sinatra durante un imminente viaggio presidenziale sulla Costa occidentale. Entusiasta dall’idea, Sinatra torna a casa e organizza un complesso per gli ospiti da costruire per Kennedy e il suo entourage.
Tuttavia, l’FBI trova un potenziale legame mafioso con la Casa Bianca attraverso una donna, Judy Campbell, che ha condiviso telefonate e possibilmente affari, sia con Kennedy che con il boss della mafia Sam “Momo” Giancana dopo essere stato presentato da Sinatra a ciascuno. Il fratello di Kennedy, il procuratore generale Robert F., Kennedy, insiste che il Presidente annulla il suo soggiorno a casa di Sinatra e tagliare tutti i legami con l’intrattenitore. Questo fa infuriare Sinatra, che aveva affondato un sacco di soldi e tempo nella ristrutturazione ed era stato almeno in parte responsabile per Kennedy di essere eletto presidente. Sinatra tira fuori la sua ira su Lawford, che come cognato di Kennedy era il collegamento diretto di Sinatra alla Casa Bianca. Lawford si ritrova ripetutamente a servire come messaggero tra Sinatra e i Kennedy, comprese le schermaglie segrete di JFK con Monroe, ed è stufo di questo., Lawford teme di dare la notizia della decisione di Kennedy di annullare la sua visita a casa di Sinatra e rimanere invece con Bing Crosby, un repubblicano. Un Sinatra furioso getta fisicamente Lawford fuori dalla sua casa e giura di non perdonarlo mai. Il film descrive questo incidente come l’inizio della fine dell’influenza del Rat Pack sia nella politica che nell’intrattenimento.
