Mentre busking in Grand Central Terminal, Nick Vaughan (Chris Evans) vede una donna, Brooke Dalton (Alice Eve), cadere il suo telefono mentre corre per prendere un treno. Perde il treno e torna alla stazione dove Nick restituisce il suo telefono rotto. Quando la trova in piedi fuori dal terminal confessa che è stata appena derubata ed è intrappolata in città. Si offre di pagare un taxi per portarla a Boston, ma la sua carta di debito è rifiutato e la sua carta di credito è scaduto. Quando cerca di chiamare un amico per venire a prestargli i soldi che trova il suo telefono è morto., Nick si offre di cercare di pagare per una stanza per Brooke per la notte, ma lei insiste sul fatto che ha bisogno di raggiungere Boston entro la mattina.
Nick decide di aiutare Brooke a trovare la sua borsa mancante. Sono in grado di rintracciarlo in una fabbrica che si occupa di borse rubate. Nick si dirige all’interno per recuperare la borsa mentre Brooke usa un telefono pubblico per chiamare suo marito. Dopo aver usato il telefono, ottiene un paio di agenti di polizia che passano per indagare sull’edificio in cui Nick si trova. I proprietari di sweatshop si spaventano, prendono a pugni Nick e scappano insieme alla borsa., Nick e Brooke poi la testa per il matrimonio di un amico di Nick, sperando di prendere in prestito denaro. Lungo la strada, Nick e Brooke si aprono di più sul perché sono a New York. Brooke aveva appena venduto un dipinto e stava per sorprendere il marito tornando a casa presto. Nick ha un provino per una band che ha voluto giocare con per un po’. Invece di finire al matrimonio, si imbattono in un evento in cui vengono scambiati per membri della band. Nick e Brooke eseguire “My Funny Valentine” e fuggire quando la vera band si presenta., Dopo il loro ultimo tentativo di ottenere un autobus per Boston non riesce per mancanza di fondi, Brooke prende in prestito il telefono di un uomo, chiama un amico, e la implora di recuperare una lettera che ha lasciato per il marito che lei non vuole che lui a leggere.
Euforica che il suo problema sia ora risolto, Brooke si offre di andare al matrimonio dell’amico di Nick e fingere di essere la sua ragazza di fronte alla sua ex, Hannah. Alla reception, Nick vede Hannah, ma dopo essere stato presentato al suo nuovo fidanzato, se ne va bruscamente., Fuori, Nick dice Brooke che questa era la prima volta che aveva visto Hannah da quando ha respinto la sua proposta di matrimonio e ha rotto con lui sei anni fa. Su insistenza di Brooke, Nick torna a parlare con Hannah e scopre che lei è incinta e che la loro relazione è veramente finita. Vagando per la città, i due trovano un sensitivo che è ancora aperto. Dopo aver letto il suo futuro, permette a Brooke di usare il suo telefono e impara che la sua amica non poteva entrare in casa sua per recuperare la lettera.,
Dopo aver lasciato il sensitivo, Brooke rivela a Nick che ha scoperto che suo marito la stava tradendo. Anche se ha concluso il rapporto, ha scoperto che stava andando a vedere di nuovo la sua amante. Devastata, lei gli scrisse una lettera che terminava il matrimonio e andò a New York per lavoro. Però, durante il suo viaggio ha ricevuto una telefonata da suo marito dicendo che stava tornando a casa presto e si rese conto che aveva finito il rapporto per sempre.,
In un ristorante, Nick dice a Brooke che suo marito molto probabilmente capirà perché lei gli ha scritto la lettera e che se non lo fa, è così. Brooke, preoccupata per la possibile fine del suo matrimonio, esce di nascosto dal retro del ristorante e cerca di chiamare un taxi per l’aeroporto per volare da sua madre in Indiana. Nick appare, frustrato che ha cercato di salvare su di lui, e discutono sulle loro relazioni. Poi vanno nella stanza d’albergo dell’amico di Nick. Insieme, si rilassano dalle avventure della notte., Poi condividono un bacio, scrivono sul retro dei dipinti nella stanza (un riferimento a un precedente incontro con un dipinto con scrittura erotica sul retro di esso) e riflettono sulla loro notte.
Al mattino, tornano alla stazione ferroviaria dove stanno per separarsi. Nick prende un telefono da una cabina telefonica e, come uno scherzo precedente, lo usa come una “macchina del tempo” e finge di chiamarsi in passato, dicendo che incontrerà una donna e “avrai bisogno di lei più di quanto lei abbia bisogno di te”. Condividono un ultimo bacio e infine partono., Sulla strada di casa, Brooke trova un documento di servizio per gli ospiti che lei e Nick hanno compilato in hotel. Sul fondo c’è scritto “Gira”. Dopo aver letto ciò che era sul retro, sorride.
