Benson Hotel în 1920
Simon Benson a vrut să construiască un hotel de clasă mondială în Portland. În timpul boom-ului populației care a avut loc între 1905 Lewis și Clark Centennial Exposition și Marea Depresiune, Benson și-a îndeplinit dorința.firma Doyle, Patterson & Beach a proiectat clădirea principală a hotelului în stil francez Second Empire; Hotelul Blackstone din Chicago a servit ca sursă de inspirație pentru designul clădirii., Hotelul a fost deschis la 5 martie 1913 ca o anexă a hotelului Oregon adiacent, în jumătatea sudică a blocului. A fost cunoscut sub numele de noul hotel Oregon timp de 16 luni, apoi redenumit Hotelul Benson după ce Benson a preluat conducerea. Benson a vândut Hotelul lui William Boyd și Robert Keller în 1919. Ei, la rândul lor, au vândut-o la hotelurile occidentale din Seattle în 1944. În 1959, vechea clădire a hotelului Oregon de alături a fost demolată de Western pentru a face loc unei anexe cu 175 de camere la clădirea din 1912. Western International Hotels a fost redenumit Westin Hotels în 1981, iar hotelul a devenit Westin Benson., Westin Benson a fost adăugat la Registrul Național al Locurilor Istorice în 1986. Westin Hotels a vândut Hotelul WestCoast Hotels (acum Coast Hotels & Resorts) în 1988 și a revenit la numele său original.restaurantul El Gaucho se află la parterul clădirii.toboșarul Jimi Hendrix Experience, Mitch Mitchell, a murit în camera sa de hotel de la Hotelul Benson pe 12 noiembrie 2008.