Rollins a ocupat anterior funcția de procuror federal. De asemenea, a fost consilier general al Autorității de transport din Massachusetts Bay și consilier juridic principal al Autorității portuare din Massachusetts.în timpul campaniei sale, Rollins s-a angajat să dezincrimineze anumite infracțiuni de nivel scăzut, cum ar fi furtul din magazine și posesia de droguri., Ea a învins alți patru candidați în alegerile primare democratice din 4 septembrie 2018 și a câștigat alegerile generale din 6 noiembrie 2018 cu 80% din voturi împotriva provocatorului independent Michael P. Maloney. A preluat funcția pe 2 ianuarie 2019.Rollins i-a succedat lui John P. Pappas, care a fost numit de guvernatorul Charlie Baker pentru a servi ca avocat al districtului Suffolk din septembrie 26, 2018, completând ultimele luni ale mandatului de 16 ani al lui Daniel F. Conley.în martie 2019, ea a prezentat o notă privind soluționarea infracțiunilor minore fără închisoare.,în calitatea ei de procuror, ea cere procurorilor să viziteze închisorile și nu numai cele care se află în apropiere. Rollins l-a aprobat pe Tiffany Cabán în funcția de primar Democrat pentru procurorul districtului Queens.după ce a făcut campanie pe o platformă care a inclus reducerea utilizării cauțiunii în numerar, Rollins a criticat de atunci fondul de cauțiune din Massachusetts pentru asigurarea eliberării persoanelor încarcerate în detenție preventivă., Biroul lui Rollins susține că practica scade stimulentul pentru inculpați să se întoarcă în instanță, deși fondul de cauțiune citează că 97% dintre inculpații eliberați prin eforturile lor se întorc în instanță. După ce o persoană a sărit de Masschsetts cauțiuni ar fi comis o agresiune sexuală după eliberarea lor, Rollins a fost implicat într-o dezbatere asupra naturii cauțiune în numerar cu criticii susținând că cauțiune nu ar trebui să fie utilizate pentru a menține persoanele încarcerate care nu pot plăti și siguranța comunității ar trebui să fie asigurată prin alte metode., Rollins s-a confruntat cu critici suplimentare atunci când biroul ei a mărit cauțiunea unei persoane care se confruntă cu lipsa de adăpost atunci când a aflat că va fi salvată de fond.
