După un scurt flash-forward pentru Frank Sinatra, ca un om bătrân, spunând „mi-e dor de baietii mei,” filmul narativ principal începe în puncte de mare în cariere solo al Rat Pack: Dean Martin a devenit un mare succes, în ciuda despărțirii lui parteneriat cu Jerry Lewis; Sinatra cariera lui este la apogeu; Sammy Davis Jr., este de a face o revenire dupa aproape un fatal accident de mașină în care și-a pierdut un ochi, iar comicul Joey Bishop este câștigă expunere ca un act de deschidere pentru alte trei., Pachetul devine complet atunci când Sinatra se împacă cu actorul Peter Lawford, care a fost ostracizat de când a fost văzut public cu fosta soție a lui Sinatra, Ava Gardner.Lawford s-a căsătorit cu Patricia Kennedy. Abandonând o noțiune de a-l seduce pe Pat pentru propriul său amuzament, Sinatra devine mai interesată de ambițiile politice ale fratelui ei John F. Kennedy. El crede cu sinceritate că Jack Kennedy ar fi un mare președinte, dar, de asemenea, simte că un prieten în Casa Albă ar putea beneficia de propria sa imagine publică. Sinatra aranjează ca întregul pachet să concerteze la o strângere de fonduri pentru campania JFK., Sinatra cunoaște, de asemenea, infatuarea lui Kennedy cu sexul opus și îl introduce pe Marilyn Monroe, care începe să-l vadă pe Kennedy în spatele soțului ei, starul de baseball Joe DiMaggio.tatăl pompos al lui Kennedy, Joseph P. Kennedy, consideră că legăturile mafiote ale lui Sinatra ar putea afecta șansele lui Jack de a-l învinge pe Richard Nixon în alegerile din 1960. El insistă asupra faptului că Sinatra ajuta campania din spatele scenei numai; ipocrit, el cere, de asemenea, Sinatra să folosească aceleași legături mob să se balanseze de sprijin sindicatele Virginia de Vest Kennedy’ s way., Între timp, Rat Pack continuă să se bucure de succes la Hollywood și Las Vegas, combinând adesea actele lor de scenă pentru spectacole comune. Ei chiar parlay prietenia lor într-o colaborare Film, Ocean 11, de lucru și joacă împreună, în același timp, se bucură de vin, femei și cântec.Davis este uneori rănit în secret de glumele rasiste ale actului lor de scenă, mai ales după ce prietena lui, actrița May Britt, insinuează că restul pachetului râde de el, nu cu el., Davis are o perie mai serioasă cu rasismul atunci când el și Britt își anunță logodna, ceea ce duce la un protest mixt în fața hotelului Davis. Davis day-vise despre sperii protestatarii departe cu un cântec și dans de rutină în care el manuieste un pistol. Dar el recunoaște posibilele repercusiuni politice ale unei căsătorii Interrasiale. El amână nunta pentru a evita rănirea Sinatra, care a fost de acord să servească drept cel mai bun om. În Casa Albă, președintele Kennedy încearcă să-și reînnoiască prietenia cu Sinatra., Cei doi merg să navigheze și plănuiesc ca Kennedy să rămână la Reședința Palm Springs din Sinatra în timpul unei viitoare călătorii prezidențiale de pe Coasta De Vest. Încântat de idee, Sinatra se întoarce acasă și aranjează construirea unui compus pentru oaspeți pentru Kennedy și anturajul său.cu toate acestea, FBI găsește o potențială legătură mafiotă cu Casa Albă printr-o femeie, Judy Campbell, care a împărtășit apeluri telefonice și, eventual, afaceri, atât cu Kennedy, cât și cu șeful mafiei, Sam „Momo” Giancana, după ce a fost introdus de Sinatra fiecăruia. Fratele lui Kennedy, Procurorul General Robert F., Kennedy, insistă ca președintele să-și anuleze șederea la casa lui Sinatra și să taie toate legăturile cu animatorul. Acest lucru îl înfurie pe Sinatra, care a scufundat mulți bani și timp în renovare și a fost cel puțin parțial responsabil pentru alegerea președintelui Kennedy. Sinatra își scoate mânia pe Lawford, care, în calitate de cumnat al lui Kennedy, a fost legătura directă a lui Sinatra cu Casa Albă. Lawford se găsește în mod repetat servind ca mesager între Sinatra și familia Kennedy, inclusiv dalliances secrete JFK cu Monroe, și el este bolnav de ea., Lawford se teme să transmită vestea deciziei lui Kennedy de a-și anula vizita în casa lui Sinatra și de a rămâne în schimb cu Bing Crosby, un Republican. Un Sinatra furios aruncă fizic Lawford din casa lui și promite să nu-l ierte niciodată. Filmul descrie acest incident ca începutul sfârșitului influenței Rat Pack atât în politică, cât și în Divertisment.
