Hydroboration-oxidare convertește alchene în alcooli:
THF (tetrahidrofuran) este un solvent care este folosit pentru a stabiliza dimer de BH3 care este un inflamabile, toxice, explozive și gaze:
Acesta este la câțiva pași de transformare, care pornește de la plus de borane (BH3) la alchene. Aceasta se numește hidroborare și este o adăugare electrofilă la alchenă., Bor este un acid Lewis și acceptă electroni de legătură π:
Acesta este un mecanism concertat, în sensul că toate legăturile se rup și formează în același timp:
rezultat alchil boran are încă două molecule de hidrogen și reacția se repetă de două ori mai mult convertind-o într-un esteri trialchilici boran. Deși, factorii sterici pot preveni acest lucru în special pentru grupurile alchil voluminoase.,/div>
După asta, un 1,2-alchil schimbare are loc reducerea densității electronice pe bor:
un Alt atac nucleofil, de data asta de –OH, urmată de pierderea alkoxide ion și identificarea produce țintă alcool:
În rezumat, hydroboration-oxidare locuri un grup pe mai puțin substituit de carbon din alchene:
O să-l menționăm aici este că, pentru simplitate, oxidarea alchil boranii este adesea prezentat cu monoalkyl borane în loc de esteri trialchilici boran., Cu toate acestea, dacă se utilizează BH3, reacțiile de adăugare apar mai întâi. Și pentru că doar un H atașat la bor este necesar pentru întreaga conversie, se utilizează borani dialchil disponibili comercial. Cel mai comun este de 9-Borabicyclononane sau 9-BBN:
Ax un exemplu:
Alchene poate fi transformat într-alcooli de acid catalizată de hidratare care este mult mai accesibil.,
diferența dintre aceste două reacții este că hydroboration-oxidare permite anti-Markovnikov plus:
Iar avantajul este că acesta este un stereoselectivă reacție care face doar un syn plus de H și OH la alchene:
Amintiți-vă, pe de altă parte, că acide catalizată completări la alchene nu sunt stereoselectivă și numărul maxim de stereoizomeri este obținut.citiți următorul post pentru detalii despre Regio și Stereoselectivitatea hidroborării-oxidării cu probleme de practică.,roxides cu Probleme de Practică
Alchene Reacții de Adiție Practică Test
Acum
