27.4: Soap

Los ácidos carboxílicos y las sales que tienen cadenas de alquilo de más de ocho carbonos exhiben un comportamiento inusual en el agua debido a la presencia de ambas regiones hidrofílicas (CO2) e hidrofóbicas (alquilo) en la misma molécula. Tales moléculas se denominan anfifílicas (Gk. amphi = ambos) o anfipático. Los ácidos grasos compuestos de diez o más átomos de carbono son casi insolubles en agua, y debido a su menor densidad, flotan en la superficie cuando se mezclan con agua., A diferencia de la parafina u otros alcanos, que tienden a charcos en la superficie del agua, estos ácidos grasos se extienden uniformemente sobre una superficie extendida del agua, eventualmente formando una capa monomolecular en la que los grupos carboxilos polares están unidos por hidrógeno en la interfaz del agua, y las cadenas de hidrocarburos están alineadas juntas lejos del agua. Este comportamiento se ilustra en el diagrama de la derecha. Las sustancias que se acumulan en las superficies del agua y cambian las propiedades de la superficie se denominan surfactantes.,

Las sales de metales alcalinos de los ácidos grasos son más solubles en agua que los ácidos mismos, y el carácter anfifílico de estas sustancias también las hacen tensioactivos fuertes. Los ejemplos más comunes de tales compuestos son Jabones y detergentes, cuatro de los cuales se muestran a continuación. Tenga en cuenta que cada una de estas moléculas tiene una cadena de hidrocarburos no polar, la «cola», y un «grupo cabeza»polar (a menudo iónico)., El uso de tales compuestos como agentes de limpieza se ve facilitado por su carácter surfactante, que reduce la tensión superficial del agua, lo que le permite penetrar y humedecer una variedad de materiales.

cantidades muy pequeñas de estos surfactantes se disuelven en agua para dar una dispersión aleatoria de moléculas de soluto. Sin embargo, cuando se aumenta la concentración se produce un cambio interesante. Las moléculas surfactantes se ensamblan reversiblemente en agregados polimoleculares llamados micelas., Al reunir las cadenas hidrofóbicas en el Centro de la micela, se minimiza la interrupción de la estructura de enlace de hidrógeno del agua líquida, y los grupos de cabezas polares se extienden hacia el agua circundante donde participan en el enlace de hidrógeno. Estas micelas son a menudo de forma esférica, pero también pueden asumir formas cilíndricas y ramificadas, como se ilustra a la derecha. Aquí el grupo de cabeza polar está designado por un círculo azul, y la cola no polar es una línea negra en zig-zag.

el agente limpiador anfifílico más antiguo conocido por los humanos es el jabón., El jabón se fabrica mediante la hidrólisis catalizada por la base (saponificación) de la grasa animal (véase más adelante). Antes de que el hidróxido de sodio estuviera disponible comercialmente, se utilizó una solución hirviendo de carbonato de potasio lixiviado de cenizas de madera. Los jabones blandos de potasio luego se convirtieron en los jabones de sodio más duros lavándose con solución salina. La importancia del jabón para la civilización humana está documentada por la historia, pero se han reconocido algunos problemas asociados con su uso. Uno de ellos es causado por la acidez débil (PKA ca. 4.9) de los ácidos grasos., Las soluciones de jabones de metales alcalinos son ligeramente alcalinas (pH 8 a 9) debido a la hidrólisis. Si el pH de una solución de jabón se reduce por contaminantes ácidos, los ácidos grasos insolubles precipitan y forman una escoria. Un segundo problema es causado por la presencia de sales de calcio y magnesio en el suministro de agua (agua dura). Estos cationes divalentes causan la agregación de las micelas, que luego se depositan como una escoria sucia.

estos problemas han sido aliviados por el desarrollo de anfífilos sintéticos llamados detergentes (o syndets)., Al usar un ácido mucho más fuerte para el grupo de cabeza polar, las soluciones de agua del anfífilo son menos sensibles a los cambios de pH. Además, las funciones de sulfonato utilizadas para prácticamente todos los detergentes aniónicos confieren mayor solubilidad a las micelas que incorporan los cationes alcalinotérreos que se encuentran en el agua dura. Las variaciones en el tema del anfífilo han llevado al desarrollo de otras clases, como los detergentes catiónicos y no iónicos mostrados anteriormente. Los detergentes catiónicos a menudo exhiben propiedades germicidas, y su capacidad para cambiar el pH de la superficie los ha hecho útiles como suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello., Estas versátiles «herramientas» químicas han transformado drásticamente los mercados de productos de limpieza para el hogar y el cuidado personal en los últimos cincuenta años

reacciones químicas de grasas y aceites

Las grasas y los aceites pueden participar en una variedad de reacciones químicas; por ejemplo, debido a que los triglicéridos son ésteres, pueden hidrolizarse en presencia de un ácido, una base o enzimas específicas conocidas como lipasas. La hidrólisis de grasas y aceites en presencia de una base se utiliza para hacer jabón y se llama saponificación., Hoy en día, la mayoría de los jabones se preparan a través de la hidrólisis de triglicéridos (a menudo de sebo, aceite de coco o ambos) utilizando agua a alta presión y temperatura . El carbonato de sodio o hidróxido de sodio se utiliza para convertir los ácidos grasos en sus sales de sodio (moléculas de jabón):