mientras paseaba por la Grand Central Terminal, Nick Vaughan (Chris Evans) ve a una mujer, Brooke Dalton (Alice Eve), dejar caer su teléfono mientras corre para tomar un tren. Ella pierde el tren y regresa a la estación donde Nick devuelve su teléfono roto. Cuando la encuentra parada fuera de la terminal, confiesa que acaba de ser robada y está atrapada en la ciudad. Se ofrece a pagar un taxi para llevarla a Boston, pero su tarjeta de débito es rechazada y su tarjeta de crédito ha caducado. Cuando trata de llamar a un amigo para que le preste el dinero, encuentra que su teléfono ha muerto., Nick se ofrece a tratar de pagar por una habitación para Brooke por la noche, pero ella insiste en que necesita llegar a Boston por la mañana.Nick decide ayudar a Brooke a encontrar su bolso perdido. Son capaces de rastrearlo en un taller clandestino que vende carteras robadas. Nick se dirige adentro para recuperar el bolso mientras Brooke usa un teléfono público para llamar a su marido. Después de usar el teléfono, Consigue que un par de agentes de policía pasen para investigar el edificio en el que Nick está. Los dueños de las maquiladoras se asustan, golpean a Nick y salen corriendo con la bolsa., Nick y Brooke luego se dirigen a la boda de un amigo de Nick, con la esperanza de pedir prestado dinero. En el camino, Nick y Brooke se abren más sobre por qué están en Nueva York. Brooke acababa de vender una pintura e iba a sorprender a su marido al volver a casa temprano. Nick tiene una audición para una banda con la que ha querido tocar por un tiempo. En lugar de terminar en la boda, se topan con un evento donde son confundidos con miembros de la banda. Nick y Brooke interpretan «My Funny Valentine» y huyen cuando aparece la banda real., Después de que su último intento de conseguir un autobús a Boston falla por falta de fondos, Brooke toma prestado el teléfono de un hombre, llama a un amigo y le ruega que recupere una carta que le dejó a su marido que no quiere que lea.
eufórico de que su problema ahora está resuelto, Brooke se ofrece a ir a la boda del amigo de Nick y pretender ser su novia frente a su ex, Hannah. En la recepción, Nick ve a Hannah, pero después de ser presentado a su nuevo novio, se va abruptamente., Fuera, Nick le dice a Brooke que esta fue la primera vez que había visto a Hannah desde que rechazó su propuesta de matrimonio y rompió con él hace seis años. Ante la insistencia de Brooke, Nick vuelve a hablar con Hannah y descubre que está embarazada y que su relación realmente ha terminado. Vagando por la ciudad, los dos encuentran a un psíquico que todavía está abierto. Después de leer su futuro, le permite a Brooke usar su teléfono y se entera de que su amiga no podía entrar en su casa para recuperar la carta.,
Después de que dejan el psíquico, Brooke le revela a Nick que descubrió que su marido la estaba engañando. Aunque terminó la relación, ella descubrió que iba a ver a su amante de nuevo. Devastada, ella le escribió una carta terminando el matrimonio y se fue a Nueva York por trabajo. Sin embargo, durante su viaje recibió una llamada telefónica de su esposo diciendo que regresaba a casa temprano y se dio cuenta de que había terminado la relación para siempre.,
en un restaurante, Nick le dice a Brooke que su esposo probablemente entenderá por qué le escribió la carta y que si no lo hace, eso es todo. Brooke, preocupada por el posible final de su matrimonio, se escabulle por la parte trasera del Restaurante e intenta llamar a un taxi al aeropuerto para volar a casa de su madre en Indiana. Nick aparece, frustrado de que ella trató de abandonarlo, y discuten sobre sus relaciones. Luego van a la habitación de Hotel del amigo de Nick. Juntos, se relajan de las aventuras de la noche., Luego comparten un beso, escriben en la parte posterior de las pinturas en la habitación (una referencia a un encuentro anterior con una pintura con escritura erótica en la parte posterior de la misma) y reflexionan sobre su noche.
por la mañana, regresan a la estación de tren donde están a punto de separarse. Nick coge un teléfono de una cabina telefónica y, como una broma anterior, lo usa como una » máquina del tiempo «y finge llamarse a sí mismo en el pasado, diciendo que conocerá a una mujer y»la necesitarás más de lo que ella te necesita». Comparten un último beso y finalmente se van., En su camino a casa, Brooke encuentra un papel de servicio al huésped que ella y Nick llenaron en el hotel. En la parte inferior dice, «Date vuelta». Después de leer lo que había en la parte posterior, ella sonríe.
