El Benson Hotel en la década de 1920
Simon Benson había querido construir un mundo-clase de hotel en Portland. Durante el auge de la población que se produjo entre la exposición centenaria de Lewis y Clark de 1905 y la Gran Depresión, Benson cumplió su deseo.
la firma de Doyle, Patterson & Beach diseñó el edificio principal del hotel en estilo francés del Segundo Imperio; el Blackstone hotel de Chicago sirvió como inspiración del diseño del edificio., El hotel abrió sus puertas el 5 de marzo de 1913 como un anexo al adyacente Oregon Hotel, en la mitad sur de la cuadra. Fue conocido como The New Oregon Hotel durante 16 meses, luego renombrado como The Benson Hotel después de que Benson se hiciera cargo de la administración. Benson vendió el hotel a William Boyd y Robert Keller en 1919. Ellos, a su vez, lo vendieron a los hoteles occidentales con sede en Seattle en 1944. En 1959, el antiguo edificio del Hotel Oregon al lado fue demolido por Western para dar paso a un anexo de 175 habitaciones al edificio de 1912. Western International Hotels fue renombrado Westin Hotels en 1981, y el hotel se convirtió en The Westin Benson., El Westin Benson fue añadido al Registro Nacional de Lugares históricos en 1986. Westin Hotels vendió el hotel a WestCoast Hotels (ahora Coast Hotels & Resorts) en 1988 y volvió a su nombre original.
El Restaurante El Gaucho se encuentra en la planta baja del edificio.
el baterista de Jimi Hendrix Experience Mitch Mitchell murió en su habitación de hotel en el Hotel Benson el 12 de noviembre de 2008.