Osborne nació en Brisbane, Australia. Aprendió a tocar el piano y a los 18 años tomó clases de canto.
El padre de Osborne era originario de Devon y su madre era de Viena, un hecho al que atribuye su amor de toda la vida por la ópera. Fue a la escuela local, luego estudió en la Universidad de Queensland. Luego trabajó en periodismo literario y musical y en teatro de repertorio en Australia y Gran Bretaña, donde se estableció definitivamente en 1953., Interpretó el papel del artillero Foxlee en la película The Dam Busters (1955), y actuó en muchas obras de teatro en todo el Reino Unido, incluyendo Black Coffee de Agatha Christie, que más tarde adaptó como novela.
desde 1958, fue editor asistente de la revista de Londres, fundada por John Lehmann, que publica poemas, cuentos y reseñas literarias. El propio Osborne escribió poesía desde muy temprana edad. Publicó tres colecciones de poesía, incluyendo Swansong en 1968.
entre 1971 y 1986 fue director de Literatura del Consejo de las Artes de Gran Bretaña., Esto implicó la concesión de subvenciones del gobierno, y Osborne, tal vez inevitablemente, dada la naturaleza de la posición, se vio envuelto en las llamadas «guerras de poesía» que tuvieron lugar durante la década de 1970. Osborne dio cuenta de su permanencia en el Consejo de las Artes en su autobiografía Giving it Away: Memoirs of a Uncvil Servant. Esto arroja luz sobre su papel influyente en el Consejo de las Artes, al igual que el libro de Peter Barry de 2006, Poetry Wars: British Poetry of the 1970s and The Battle of Earl’s Court.
entre 1986 y 1991, Osborne fue crítico principal de drama para The Daily Telegraph., Continuó escribiendo periodismo sobre una amplia variedad de artes, lo que llevó a la revista Vogue a doblarlo como uomo universale (hombre universal).
Osborne escribió sobre ópera y publicó libros sobre Verdi, Wagner, Mozart, Puccini, Richard Strauss y las óperas del bel canto. Su libro, The Complete Operas of Verdi, fue el primero sobre ese compositor por alguien que realmente había visto todas las óperas puestas en escena. Fue traducido al italiano y publicado por Ugo Mursia Editore . The Opera Lover’s Companion apareció en 2004., También desde sus primeros años en Londres escribió portadas de LP, y sirvió en el consejo editorial de la revista Opera de 1970 a 1999.
Osborne publicó una novela original, Pink Danube, en 2000 y adaptó obras para el escenario como novelas, que han sido ampliamente reimpresas y traducidas a muchos idiomas. Sus versiones novelizadas de Black Coffee (1998), the Unexpected Guest (1999) y Spider’s Web (2000), todas originalmente de Agatha Christie, han demostrado ser muy populares entre los lectores., También ha adaptado Blithe Spirit (2004), de Noël Coward, y The Importance of Being Earnest, de Oscar Wilde.
Osborne tuvo un doctorado honorario de la Universidad Griffith, Brisbane, Australia, por servicios a las artes y fue miembro de la Royal Society of Literature. Fue un ex presidente, y más tarde miembro del Consejo, del Círculo de críticos del Reino Unido.,
en 2009, el Estado italiano le confirió el título honorífico de Commendatore dell’Ordine della Stella della solidarietà italiana, conocida como la Orden de la estrella de la solidaridad italiana, por su destacada contribución a la vida y obra de Verdi.
en 2011, el King’s Head Theatre de Londres, organizó un exitoso estreno mundial de una obra de Oscar Wilde, Constance. La única obra de Wilde que no había sido producida anteriormente, Constance fue desenterrada, traducida y adaptada por Osborne del francés original., El profesor Joseph Bristow, un estudiante de Wilde basado en la UCLA escribió: «Constance nos presenta un sorprendente drama Wildeano en un estilo sorprendente. Dejé el Teatro King’s Head dándome cuenta de que Wilde podría haberse convertido en el Ibsen irlandés de su época.»
murió el 23 de septiembre de 2017.