tres días después de dejar Christian Grey, Ana comenzó su trabajo como asistente personal de Jack Hyde y editora en Seattle Independent Publishing (SIP). Él sigue invitando a Ana a salir, pero ella lo rechaza. Christian comenzó a enviarle correos electrónicos para ver si necesitaba que la llevaran a la exposición de su amigo José Rodríguez en Portland. La pareja se reunió y se reconcilió después de asistir al espectáculo juntos. Christian compra los retratos de José de Ana para evitar que la gente al azar los compre, y porque le divierte.,
Christian le revela a Ana que ha comprado SIP, pero debe permanecer en secreto por otro mes. Ana se enoja de que Christian esté interfiriendo en su carrera, especialmente desde que congeló las cuentas de la compañía, lo que le impidió ir a un viaje de negocios a Nueva York con Jack. Christian le dice que es por su propia protección ya que Jack aparentemente acosó a sus últimos asistentes. Se vuelve cierto cuando Jack chantajea a Ana, exigiendo favores sexuales. Ana ha tenido algún entrenamiento en defensa propia de su padrastro, que es ex militar, lo que le permitió escapar., Christian lo despide y confisca su computadora de trabajo.mientras asistía al baile de máscaras en la casa del Dr. y el Sr. Grey, Ana conoce a Elena Lincoln, la mujer que introdujo a Christian al estilo de vida BDSM y descubre que ella y Christian poseen un salón juntos. Más tarde, Ana es subastada y Christian puja 1 100,000 por el primer baile con ella. Ana está enojada con Christian porque sigue siendo amigo de Elena.
Ana es acosada por Leila Williams, una de las ex sumisas de Christian. Ana se asusta de ella cuando descubre que Leila tiene un arma., Leila revela que su obsesión comenzó hace cuatro meses cuando su amante murió en un accidente de coche, lo que llevó a una crisis mental. Leila irrumpe en el apartamento de Ana y la amenaza con un arma. Christian arregla la situación dejando a Ana temer que Christian no pueda estar en una relación de vainilla. Ana se enfrenta a Christian sobre Leila. Asustada de que Ana lo dejara, Christian le propone matrimonio, pero se toma el tiempo para considerarlo.
Jose conduce a Seattle para visitar a Ana. Christian todavía no confía en él, por lo que solo le permite verlo si ambos se quedan en Escala., Ana se preocupa la noche antes del cumpleaños de Christian porque no había sabido de él desde que voló de Portland a Seattle. Regresa a salvo, explicando que el motor del helicóptero falló. Ana se dio cuenta de que nunca quiere vivir sin Christian y acepta su propuesta.
al día siguiente, La Familia Grey le da a Christian una fiesta de cumpleaños en su casa. Kate, su compañera de cuarto, se preocupa cuando lee un correo electrónico entre Ana y Christian hablando sobre su contrato BDSM. Ana le dice a Kate que su relación es de vainilla., Christian y Ana anunciaron su compromiso y Elena se enfrenta a ella por estar solo interesada en la riqueza de Christian y que una relación de vainilla nunca lo satisfará. La Dra. Grey escucha la conversación y está furiosa porque Elena se aprovechó de su hijo. Elena deja la fiesta y Christian decide terminar su relación comercial.
Christian lleva a Ana a un cobertizo donde le propone matrimonio con un anillo y Ana acepta. Fuera de la mansión Grey, Jack Hyde está observando en secreto la fiesta y revela que saboteó el helicóptero de Christian como un acto de venganza.
