Carrera de Servicio civil y pinturas tempranas
liberado del servicio militar a la muerte de su padre (para mantener a su madre viuda), Rousseau se estableció en 1868 en París. Al año siguiente se casó con Clémence Boitard, hija de un ebanista., En París comenzó una carrera como funcionario menor, eventualmente (en 1871) se convirtió en un recaudador de impuestos en la oficina de peaje de París; de este puesto surgió el nombre por el que era bien conocido en años posteriores, le Douanier («el oficial de aduanas»), a pesar del hecho de que la oficina de peaje no tenía funciones aduaneras reales. Trabajando como burócrata y ocupado con asuntos familiares, todavía de alguna manera encontró tiempo para dibujar y pintar. Aunque no quedan obras como evidencia, probablemente había dibujado y pintado desde la infancia, y su ambición declarada era ser un pintor al estilo de los académicos de su época., En 1884 obtuvo permiso para copiar pinturas en el Louvre. En 1886 expuso algunas de sus primeras pinturas, no en el Salón oficial, que nunca habría admitido a un pintor de tal ingenuidad, sino en el Salon des Indépendants; esta exposición anual fue establecida por jóvenes pintores para permitir a sí mismos y a otros la oportunidad de exponer libre de los estrechos requisitos oficiales del salón de estilo y tema.,
el cuadro con el que Rousseau hizo su debut en el Salon des Indépendants, Carnival Evening (1886), fue una obra maestra de su tipo y un comienzo impresionante para el artista. El enfoque de la representación que empleó en esta obra es típico del » arte ingenuo.»Todo es literal y deliberadamente dibujado-cada rama de los árboles se traza, las nubes tienen una solidez curiosa, y se presta mayor atención a los detalles del traje que a las figuras mismas., El diseño de la pintura de Rousseau, sin embargo, es efectivamente poético, y logró una sorprendente calidad de la atmósfera y el estado de ánimo a través de su observación precisa y sensible de los colores de la noche.
a pesar de este auspicioso comienzo, el trabajo de Rousseau todavía pasó en gran parte desapercibido, excepto por el ridículo constante de los críticos, durante los próximos siete años., Durante este período expuso unas 20 pinturas en el Salon des Indépendants, pero siguió siendo esencialmente un aficionado, dividiendo su tiempo entre la pintura, el trabajo en la toll house y la vida familiar. Su esposa, que había estado enferma durante algún tiempo, murió en 1888, y en varios años perdió a toda su familia, excepto a una hija, a quien envió a vivir con parientes.
este período de dificultades personales fue también un período de mayor actividad artística para Rousseau., Un evento importante en su vida en este momento fue la Exposición Universal celebrada en París en 1889; es probable que las reconstrucciones de paisajes Senegaleses, Tonkineses y tahitianos en la exposición proporcionaron una inspiración adicional para el exotismo de sus pinturas posteriores. El entusiasmo de Rousseau por la feria fue tan grande que escribió una obra de vodevil titulada Una visita a la exposición de 1889, que no logró producir. En esta obra, como en otras obras teatrales que escribió, su ingenuidad se reveló aún más que en los aspectos técnicos de su pintura., También se reveló, sin embargo, su intenso deseo de expresarse artísticamente; incluso intentó componer música. Aún así, su único gran regalo era para pintar.
la obra más importante de este período en la carrera de Rousseau es su autorretrato, Myself: Portrait-Landscape (1890). De pie en primer plano, paleta en mano, Rousseau está rodeado por el paisaje parisino, que está pintado con gran precisión. Esto fue obviamente pensado como un «retrato del artista» en la tradición académica; la seriedad del propósito es impresionante a pesar de la ingenuidad de la ejecución.