Rollins se desempeñó anteriormente como fiscal federal. También se ha desempeñado como consejera general de la Autoridad de transporte de la Bahía de Massachusetts y como consejera legal principal de la Autoridad Portuaria de Massachusetts.
Fiscal de Distritoedit
Elecciónedit
durante su campaña, Rollins se comprometió a despenalizar ciertos delitos de bajo nivel, como el robo en tiendas y la posesión de drogas., Derrotó a otros cuatro candidatos en las primarias demócratas del 4 de septiembre de 2018 y ganó las elecciones generales del 6 de noviembre de 2018 con el 80% de los votos contra el retador independiente Michael P. Maloney. Asumió el cargo el 2 de enero de 2019.
TenureEdit
Rollins sucedió a John P. Pappas, quien fue nombrado por el gobernador Charlie Baker para servir como fiscal de Distrito del Condado de Suffolk desde el 26 de septiembre de 2018, completando los últimos meses del mandato de 16 años de Daniel F. Conley.
en marzo de 2019, presentó un memorando sobre la resolución de delitos menores sin tiempo en la cárcel.,
en su calidad de fiscal de Distrito, requiere que los fiscales visiten las cárceles, y no solo las que están cerca. Rollins apoyó a Tiffany Cabán en las primarias demócratas para fiscal de distrito de Queens.
Cash bailEdit
después de hacer campaña en una plataforma que incluía reducir el uso de la fianza en efectivo, Rollins ha criticado desde entonces al fondo de fianza de Massachusetts por asegurar la liberación de personas encarceladas en prisión preventiva., La oficina de Rollins argumenta que la práctica disminuye el incentivo para que los acusados regresen a la corte, aunque el fondo de fianzas cita que el 97% de los acusados liberados a través de sus esfuerzos regresan a la corte. Después de que una persona rescatada por el Masschsetts Bail Fund presuntamente cometió otra agresión sexual después de su liberación, Rollins se vio envuelto en un debate sobre la naturaleza de la fianza en efectivo con los críticos argumentando que la fianza no debe usarse para mantener a las personas encarceladas que no pueden pagar y la seguridad de la comunidad debe garantizarse a través de otros métodos., Rollins se enfrentó a más críticas cuando su oficina aumentó la fianza de una persona sin hogar cuando supo que sería rescatada por el fondo.
