Hidroboración-oxidación convierte alquenos en alcoholes:
THF (tetrahidrofurano) es el disolvente que se utiliza para estabilizar el dímero de BH3 que es un gas inflamable, tóxico y explosivo:
es una transformación de pocos pasos que comienza con la adición de borano (BH3) al alqueno. Esto se llama hidroboración y es una adición electrofílica al alqueno., El boro es un ácido de Lewis y acepta los electrones del enlace π:
Este es un mecanismo concertado, lo que significa que todos los enlaces se rompen y forman al mismo tiempo:
El borano alquilo resultante todavía tiene dos hidrógenos y la reacción se repite dos veces más convertirlo en un borano de Trialquilo. Aunque, los factores estéricos pueden prevenir esto especialmente para los grupos voluminosos de alquilo.,/div>
después de esto, se produce un desplazamiento de 1,2-alquilo reduciendo la densidad electrónica en el boro:
otro ataque nucleofílico, esta vez por –OH, seguido de la pérdida del ion alcóxido y su protonación produce el alcohol objetivo:
En resumen, la Hidroboración-oxidación coloca un grupo OH en el carbono menos sustituido del alqueno:
uno para mencionar aquí es que por simplicidad, la oxidación de los boranos alquilos a menudo se muestra con el borano monoalquilo en lugar del borano trialquilo., Sin embargo, si se utiliza BH3, las reacciones de adición ocurren primero. Y debido a que solo se necesita una H unida al boro para toda la conversión, se utilizan boranos dialquil comercialmente disponibles. El más común es el 9-Borabiciclononano o 9-BBN:
Ax un ejemplo:
los alquenos se pueden convertir en alcoholes mediante hidratación catalizada por ácido que es más asequible.,
la diferencia entre estas dos reacciones es que la hidroboración-oxidación permite la adición anti-Markovnikov:
y la ventaja es que es una reacción estereoselectiva que solo hace una adición syn de H Y OH al alqueno:
recuerde, por otro lado, que las adiciones catalizadas con ácido a los alquenos no son Estereoselectivas y se obtiene el número máximo de estereoisómeros.
lea el siguiente post para los detalles de Regio y Estereoselectividad de hidroboración-oxidación con problemas de práctica.,roxides con la Práctica Problemas
Alqueno las Reacciones de Adición de Práctica de Prueba
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