después de un breve flash-forward a Frank Sinatra como un anciano, diciendo «echo de menos a mis chicos», la narrativa principal de la película comienza durante los puntos altos en las carreras en solitario de The Rat Pack: Dean Martin se ha convertido en un gran éxito a pesar de la ruptura de su asociación con Jerry Lewis; la carrera de Sinatra está en su apogeo; Sammy Davis Jr., está haciendo una reaparición después de un accidente de coche casi fatal en el que perdió un ojo, y el cómico de standup Joey Bishop está ganando exposición como un acto de apertura para otros tres., El paquete se completa cuando Sinatra se reconcilia con el actor Peter Lawford, quien ha sido condenado al ostracismo desde que fue visto públicamente con la ex esposa de Sinatra, Ava Gardner.
Lawford se ha casado con Patricia Kennedy. Abandonando la idea de seducir a Pat para su propia diversión, Sinatra se interesa más en las ambiciones políticas de su hermano John F. Kennedy. Él cree sinceramente que Jack Kennedy sería un gran presidente, pero también siente que tener un amigo en la Casa Blanca podría beneficiar su propia imagen pública. Sinatra organiza todo el paquete para actuar en una campaña de recaudación de fondos de JFK., Sinatra también conoce el enamoramiento de Kennedy con el sexo opuesto y le presenta a Marilyn Monroe, quien comienza a ver a Kennedy a espaldas de su esposo, la estrella de béisbol Joe DiMaggio.
el pomposo padre de Kennedy, Joseph P. Kennedy, siente que los lazos de mafia de Sinatra podrían dañar las posibilidades de Jack de derrotar a Richard Nixon en las elecciones de 1960. Insiste en que Sinatra ayude a la campaña solo entre bastidores; hipócritamente, también le pide a Sinatra que use esos mismos lazos de mafia para hacer que los sindicatos de Virginia Occidental apoyen a Kennedy., Mientras tanto, el Rat Pack continúa disfrutando del éxito en Hollywood y Las Vegas, a menudo combinando sus actos en el escenario para actuaciones conjuntas. Incluso convierten su amistad en una colaboración cinematográfica, Ocean’s 11, trabajando y tocando juntos al mismo tiempo, disfrutando del vino, las mujeres y la canción.
Davis a veces es herido secretamente por los chistes racistas de su acto teatral, especialmente después de que su novia, la actriz May Britt, insinúa que el resto de la manada se está riendo de él, no con él., Davis tiene un roce más serio con el racismo cuando él y Britt anuncian su compromiso, lo que resulta en una protesta de matrimonio mixto frente al hotel de Davis. Davis day-sueña con ahuyentar a los manifestantes con una canción y una rutina de baile en la que maneja un arma. Pero admite las posibles repercusiones políticas de un matrimonio interracial. Pospone la boda para evitar lastimar a Sinatra, quien había accedido a servir como padrino. En la Casa Blanca, El Presidente Kennedy busca renovar su amistad con Sinatra., Los dos van a navegar y planean que Kennedy se quede en la residencia de Palm Springs de Sinatra durante un próximo viaje presidencial de la costa oeste. Emocionado por la idea, Sinatra regresa a casa y organiza un complejo para invitados que se construirá para Kennedy y su séquito.
sin embargo, el FBI encuentra un potencial vínculo mafioso con la Casa Blanca a través de una mujer, Judy Campbell, que compartió llamadas telefónicas, y posiblemente asuntos, con Kennedy y el jefe de la mafia Sam «Momo» Giancana después de ser presentado por Sinatra a cada uno. El hermano de Kennedy, el Fiscal General Robert F., Kennedy, insiste en que el Presidente cancele su estancia en la casa de Sinatra y corte todos los lazos con el artista. Esto enfurece a Sinatra, que había invertido mucho dinero y tiempo en la renovación y había sido al menos parcialmente responsable de que Kennedy fuera elegido presidente. Sinatra saca su ira sobre Lawford, quien como cuñado de Kennedy era el vínculo directo de Sinatra con la Casa Blanca. Lawford se encuentra sirviendo repetidamente como mensajero entre Sinatra y los Kennedy, incluyendo los coqueteos secretos de JFK con Monroe, y está harto de ello., Lawford teme dar la noticia de la decisión de Kennedy de cancelar su visita a la casa de Sinatra y quedarse con Bing Crosby, un republicano. Un furioso Sinatra lanza físicamente a Lawford fuera de su casa y jura nunca perdonarlo. La película describe este incidente como el comienzo del final de la influencia de la Rat Pack en la política y el entretenimiento.
